考点49苯酚1．复习重点1．苯酚的结构特点及与醇结构的区别；2．苯酚的物理性质、化学性质、检验方法及用途。2．难点聚焦一、乙苯酚分子结构与物理性质： 注意强调羟基与苯环直接相连物理性质：无色晶体（因被部分氧化而呈粉红色）、有特殊气味、常温下在水中溶解度小，高于650C时与水混溶。但易溶于有机溶剂。苯酚的官能团是羟基—OH，且与苯环直接相连，二者相互影响，因此苯酚的性质比乙醇活泼。二、化学性质：苯酚的官能团是羟基—OH，与苯环直接相连【6-3】【6-4】1•弱酸性——比H2CO3弱，不能使指示剂变色，又名石炭酸。 C6H5OH C6H5O— +H+ C6H5OH +NaOH →C6H5ONa +H2O C6H5ONa+CO2+H2O →C6H5OH+NaHCO3（强调不能生成Na2CO3）苯酚和乙醇均为烃的衍生物，为什么性质却不同？分析：对比苯酚与乙醇的结构，了解不同烃基对同一官能团的不同影响。【6-5】【6-6】2•取代反应—常于苯酚的定性检验和定量测定※3•显色反应——苯酚溶液遇FeCl3显紫色三、苯酚的用途：阅读课本P169小字。1•苯酚 苯环对羟基的影响：—OH更活泼，与活泼金属、碱等反应的性质 羟基对苯环的影响：苯环易与溴发生取代反应2•苯酚的鉴别方法。一、苯酚分子结构与物理性质： 注意强调羟基与苯环直接相连 物理性质：无色晶体（因被部分氧化而呈粉红色）、有特殊气味、 常温下在水中溶解度小，高于650C时与水混溶。但易溶于有机溶剂。二、化学性质：苯酚的官能团是羟基—OH，与苯环直接相连1•弱酸性——比H2CO3弱2•取代反应3•显色反应——苯酚溶液遇FeCl3显紫色四．苯环上的取代定位规则大量实验事实表明，当一些基团处于苯环上时，苯环的亲电取代反应会变得容易进行，同时使再进入的基团将连接在它的邻位或对位。例如，当苯环上已存在一个甲基时(即甲苯)，它的卤化、硝化和磺化等反应，反应温度均远低于苯，且新基团的导入均进入苯环上甲基的邻或对位：甲基的这种作用称为定位效应。在这里甲基是一个邻、对位指向基，具有活化苯环的作用，称为活化基。类似的活化基团还有许多，它们也被称为第一类取代基，并按活化能力由大到小的顺序排列如下：-NH2，-NHR，-NR2，-OH>-NHCOR，-OR， >-R，-Ph>-X处于这一顺序最末的卤素是个特例。它一方面是邻、对位指向基，另一方面又是使苯环致钝的基团，这是由于卤素的电负性远大于碳，因此其吸电子效应已超过了本身的供电子能力，这就使环上的电子云密度比卤素进入前有所降低，因而使亲电试剂的进攻显得不力。此称为钝化作用。还有许多比卤素致钝力更强，而且使再进基团进入间位的取代基，它们被称为间位指示基或第二类取代基，按其致钝能力由大到小的顺序排列如下：-NR3+，-NO2，-CF3，-CCl3>-CN，-SO3H，-CH＝O，-COR，-COOH，-COOR常见的取代基的定位作用见表邻对位定位基 间位定位基活化苯环 钝化苯环-NR2-NR2-NHR-NH2-OH-OCH3-NHCOR-CH3-C2H5-CH(CH3)2-C(CH3)2-Ar(-H) (-H)(-H)-CH2Cl-CH2Cl-F-Cl-Br-I-NO2-CN-SO3H-CHO-COCH3-COOH-COOR-CONH2由于取代基的指向和活化或钝化作用，在合成一个指定化合物时，采取哪种路线就必须事先作全面考虑。如：欲合成下列化合物时，显然b-路线是合理的。如果以苯为原料，欲合成对-硝基苯甲酸(此物质在后面章节将学到)时，则应该先对苯进行甲基化后再进行硝化，最后将甲基氧化：3．例题精讲例1、A、B、C三种物质分子式为C7H8O，若滴入FeCl3溶液，只有C呈紫色；若投入金属钠，只有B没有变化。在A、B中分别加入溴水，溴水不褪色。(1)写出A、B、C的结构简式：A_________，B_________，C_________(2)C的另外两种同分异构体的结构简式是：①_________，②_________解析：利用性质推断有机物结构式。从分子式C7H8O看，应属含一个苯环的化合物，可能为酚，芳香醇或芳香醚。滴入FeCl3溶液，C呈紫色，C应为甲基苯酚；投入金属钠，B没有变化，C应为苯甲醚；在A、B中加入溴水，溴水不褪色，说明A为苯甲醇。例2、怎样除去苯中混有的苯酚?解析：在溶液中加入溴水，再过滤除去生成的三溴苯酚即可。事实上，三溴苯酚为白色不溶于水的沉淀，却溶于有机物苯中，根本不能过滤出来。正确的解法：在溶液中加NaOH溶液，再分液。例3、摄影胶卷上涂布的感光材料主要是AgBr。在照相时按动快门一瞬间，进入相机的光使AgBr发生了分解反应2AgBr 2Ag+Br2。由于进光量极少，分解出的Ag极少，所以必须通过化学方法进行显影才能看到底片上的影像。对苯二酚是一种常用的显影剂，在显影时发生了如下变化：
